オーランド・マジックは7月15日（日本時間16日）、フリーエージェントのジョナソン・シモンズと3年契約を結んだことを発表した。
Gリーグを経てNBA入りしたシモンズは昨季、サンアントニオ・スパーズでレギュラーシーズンの78試合に出場（先発8試合）。平均17.9分間のプレイで6.2得点、2.1リバウンド、1.6アシストを記録した。オールスターでライジングスターズ・チャレンジに出場し、22分間のプレイで19得点、4リバウンド、2アシスト、1ブロックをマークしている。
プレイオフでも15試合出場（先発4試合）で平均20.4分間プレイし、10.5得点、1.9リバウンド、1.9アシストを記録。ポストシーズンでは先発として平均29分間のプレイで、16.8得点、4.0アシスト、2.3リバウンドという成績だった。
特に、ヒューストン・ロケッツとのウェスタン・カンファレンス準決勝やゴールデンステイト・ウォリアーズとのウェスタン・カンファレンス決勝では、負傷したカワイ・レナードの代役として活躍。
ロケッツとの第6戦でジェームズ・ハーデンを抑えたうえに18得点を記録し、ウォリアーズとの第2戦でもフィールドゴール17本中8本成功の22得点をマークするなど、ロケッツやウォリアーズとの7試合で平均15.4得点をあげた。
スパーズでは通算で133試合出場（先発10試合）。平均16.6分間のプレイで6.1得点、1.9リバウンド、1.4アシストを記録している。
バスケットボール運営部門のジェフ・ウェルトマン社長は、声明で「ジョナソンは優れたウィングディフェンダーで、我々のチームにタフネスと身体能力をもたらしてくれる」と歓迎した。
「彼は素晴らしい仕事ぶりで選手として継続的に成長した。マジックに彼を加えることができ、我々は非常に興奮している」。
